A primeira geração do Jeep Gladiator foi lançada no mercado em 1962, numa versão criada a partir da plataforma do Wagoneer, mas apenas com uma carroçaria que incluía a primeira fila de assentos e uma enorme caixa de carga na zona posterior.
A necessidade de transporte de cargas mais volumosas e de uma maior versatilidade, fiabilidade, robustez e a capacidade de lidar com variados tipos de terreno foi a receita para a criação desta ideia, que também viria a ser adotada pelo exército americano. Ou seja, um processo mais ou menos inverso ao do Jeep Willys. A primeira geração do Gladiator já contava com versões de tração traseira ou integral, e era alimentada pelo motor de 3,8 litros de seis cilindros com 140 cavalos de potência.
Com o passar dos anos, o nome Gladiator foi abandonado e o modelo de caixa aberta da Jeep era apenas designado por Jeep Pick-up ou J-Series. Ainda assim, as suas capacidades de percorrer caminhos de todo-o-terreno foram melhorando com o passar do tempo, através da introdução do sistema de tração integral manual Dana em 1977 e do sistema Quadra-Trac em 1983. A versão pick-up da Jeep acabou por dar lugar a um novo modelo em 1988, o Jeep Comanche de tamanho mais compacto e que foi comercializado durante quatro anos.
As versões pick-up da gama Jeep deixaram de existir em 1992, devido a uma concorrência muito forte, mas em 2018, a marca achou que estava na altura de fazer renascer o nome Gladiator e acabou voltar a colocar no mercado uma versão pick-up, com um visual e uma mecânica muito semelhantes à do Wrangler.
A versão mais recente do Gladiator já conta com sistema de navegação, um sistema de som da Alpine, jantes de liga leve e diversos outros elementos. Está disponível em dois patamares de equipamento e conta com características que mais nenhuma outra pick-up tem para oferecer no mercado.
Tal como também acontece no Wrangler, o Gladiator permite que as suas portas possam ser retiradas de uma forma simples e rápida, tal como as três partes do hard top e do óculo traseiro, ou mesmo o para-brisas, que pode ser rebatido para a frente, deixando o habitáculo bastante exposto, para o máximo de liberdade em diversas situações.
A caixa de carga do Jeep Gladiator tem mais de 1,5 metros de comprimento e 1,44 de largura, com uma capacidade de carga que chega aos 613 quilos. E a linha de acessórios da Mopar disponível para este modelo, conta com uma quantidade de soluções enorme, destinada a quase tudo aquilo que poderá sequer imaginar transportar um dia, desde suportes para bicicletas, canoas, pranchas e muito, muito mais.